1898年（明治31年）
北海道・小樽市で、創業者の小林慶義と、長男の幸蔵が菓子屋を始める「三星」が誕生。

1909年（明治42年）
創業者の小林慶義が小樽から、製紙工場の操業で「苫小牧」に移住。

1912年（明治45年）
小林慶義と、次男の俊二が、苫小牧駅前に「小林三星堂」を開店。

1943年（昭和18年）
俊二の長男 正俊（後の初代社長）が、帯広の軍需乾パン工場の工場長に着任。製パンの技術を磨く。

1952年5月（昭和27年5月）
苫小牧駅前に「小林三星堂」を改装し、パンとお菓子のお店「おやつの店 三星キャンディ―センター」を開店。

1953年（昭和28年）
看板商品 銘菓「よいとまけ」発売開始。

1956年1月（昭和31年1月）
小林俊二に代わり、長男 正俊が全家業を継承。

1963年9月（昭和38年9月）
苫小牧市糸井に、菓子・パン製造の総合工場の第一期工事に着手。

1964年1月（昭和39年１月）
株式会社に改組 初代代表取締役社長に小林正俊が就任。

1964年3月（昭和39年3月）
苫小牧市糸井に「糸井工場」落成。

1964年7月（昭和39年7月）
駅前本店の工場部分を改装し、キャフテリア（食堂）を開設。「市民の茶の間」として親しまれる。

1966年2月（昭和41年2月）
初代社長 小林正俊に代わり、長男 俊平が第二代代表取締役社長に就任。

1974年（昭和49年）
苫小牧市駅前再開発事業に伴い、駅前本店を取り壊し、大型商業施設「サンプラザ」が開業。地下１階に、菓子・ベーカリー・ファーストフード店をオープン。

1978年（昭和53年）
創業80周年を記念し、洋菓子バイキングなど諸行事を開催。6月には記念披露宴を開催。

1985年10月（昭和60年10月）
第三代代表取締役社長に小林誠二が就任。

1993年2月（平成5年2月）
第四代代表取締役社長に小林正三が就任。

1998年4月（平成10年4月）
創業１００年を記念し、糸井工場を増築し、最新設備を配備した菓子製造ラインを移設操業。

1998年7月（平成10年7月）
創業１００年を記念し、糸井工場店を取り壊し、新本店を新築オープン。

2005年12月（平成17年12月）
苫小牧市新開町に、初の洋菓子工房・ベーカリー・イートインスペースを併設した大型路面店舗「新開店」オープン。

2006年11月（平成18年11月）
苫小牧市見山町に「見山店」オープン。

2007年6月（平成19年6月）
第五代代表取締役社長に三浦 実が就任。

2008年10月（平成20年10月）
苫小牧市北栄町に「沼ノ端店」オープン。

2009年2月（平成21年2月）
苫小牧市春日町に「春日店」オープン。

2009年7月（平成21年7月）
苫小牧市旭町に「中央店」オープン。

2009年11月（平成21年11月）
銘菓「よいとまけ」の７切カットタイプ発売開始。

2011年3月（平成23年3月）
読売テレビの人気番組「秘密のケンミンショー」で弊社商品『よいとまけ』が登場。全国のお客様に認知される。

2011年12月（平成23年12月）
苫小牧市植苗に「ウトナイ店」オープン。

2012年12月（平成24年12月）
登別市若草町に「登別若草店」オープン。市外へは初の洋菓子工房・ベーカリー・イートインスペースを併設した大型路面店舗。

2013年3月（平成25年3月）
銘菓「よいとまけ」発売６０周年を記念し、トートバッグが3000名様に当たる、プレゼントキャンペーン実施。

2015年8月（平成27年8月）
銘菓「よいとまけ」 初の姉妹品「よいとまけ いちご」発売。

2015年11月（平成27年11月）
苫小牧市表町の苫小牧駅前に「駅前店」オープン。

2018年11月（平成30年11月）
創業120年記念菓子「よいとまけ ひと切れ」と、記念パン「高級生食パン シャトー」発売。